Le moyen âge

La Charte commune concédée à Oléron :
L'île d'Oléron fut dotée au XII° siècle d'institutions municipales, privilège dont bénéficiaient certaines villes à cette époque, mais ici, s'appliquant sur l'ensemble du territoire de l'île. Le siège de cette institution était au Château d'Oléron, capitale politique et administrative de l'île.
Si le texte original des statuts de cette commune n'est pas connu, une copie rédigée à Oléron sur le modèle des Institutions de la ville de Rouen nous renseigne sur la forme qu'à pu revêtir la commune d'Oléron.

Les Rôles d'Oléron :
Ce recueil de textes de jurisprudence maritime a fait l'objet de recherches et d'analyses lesquelles laissent à penser qu'il trouve son origine à Oléron même. Ce serait des prud'hommes, à la Cour du Maire d'Oléron, jugeant de cas litigieux dans le domaine des affaires maritimes, qui auraient rendu des jugements si pertinents qu'on les prit pour modèle pour constituer le Code nautique en usage pour les mers du Ponant, de l'Atlantique à la mer Baltique, du moyen âge au XVII° siècle.

Le Coutumier d'Oléron :
Le texte original, rédigé en langage oléronais, assez proche du patois saintongeais, a été traduit et étudié par un chartiste depuis peu. Il a été rédigé entre le XIII° et le XIV° siècle et fait suite à un Coutumier plus ancien qu'il a paru nécessaire de remanier et de compléter. Il renseigne sur les institutions, usages et coutumes propres à l'île d'Oléron. C'est un document pécieux pour la connaissance des moeurs de cette époque.
Tous ces documents ont été retrouvés dans les archives britanniques, les anglais ayant emporté toutes les archives de l'île lorsqu'il quittèrent définitivement l'Aquitaine et Oléron.

L'église paroissiale Sainte-Marie :
Citée dans deux chronique médiévales, l'église Sainte Marie peut avoir été fondée sous Pépin le Bref, vers le milieu du VIII° siècle. Elle a été reconstruite en l'an 1072, ruinée durant les guerres de religion, consacrée à nouveau en 1628 et finalement rasée en 1688 pour les besoins des nouvelles fortifications.

L'église et le prieuré Saint Nicolas :
On sait que l'église Saint Nicolas était fortifiée, qu'elle se situait à l'intérieur des dépendances du château fort et qu'elle possédait un vieux cimetière. Elle fut édifiée de 1092 à 1099, mais vraisemblablement il s'agit d'une reconstruction comme on le fit pour Sainte Marie. Un prieuré existait également sous le vocable de Saint Nicolas, patron des marins.

Le prieuré-aumônerie Saint James :
Fondé en 1159 par henri II d'Angleterre et Aliénor d'Aquitaine son épouse, le prieuré Saint James, aujourd'hui disparu, avait une vocation hôpital aumônerie pour les pauvre et les indigents et était desservi par quatre chapelains. Il se trouvait autrefois sur les terrains qu'occupe aujourd'hui l'église notre Dame.

Le couvent des Cordeliers :
Un couvent de cordeliers avait été édifié au Château par les sires de Pons, possesseurs de l'île entre le XIV° et le XVI° siècle. Il se situait un peu à l'ouest de l'église Sainte Marie. Il sera détruit par les protestants en 1561 et les religieux massacrés. Abandonné par l'Ordre, le terrain sera racheté par les Pères Récollets qui construisent leur premier couvent en 1611. Brûlé par deux fois en 1621 et 1622 par les mêmes rochelais et huguenots, ce couvent sera lui aussi promis à la destruction à partir de 1688 pour les besoins des fortifications. Un nouveau couvent sera bâti au début du XVII° siècle dans la rue principale où il se situe aujourd'hui et constitue l'un des rares monuments constituant le patrimoine existant.

Les guerres de religion :
Oléron vit s'implanter très tôt les germes du protestantisme sur son territoire, dès la première moitié du XVI° siècle, véhiculé notamment par voie maritime et les échanges commerciaux avec les pays du Nord de l'Europe. En raison de sa position stratégique sur le promontoire, le bourg du Château d'Oléron fut le théâtre de violents et incessants combats qui ne prirent fin qu'en 1625, peu avant la reddition de La Rochelle en 1628. Agrippa d'Aubigné, chef de guerre protestant, ami d'Henri de Navarre (Henri IV), a laissé le récit des combats qu'il eut à soutenir en 1586 dans le bourg du Château contre les troupes royalistes de Saint Luc.
L'histoire du Château d'Oléron a été fortement marquée aux temps médiévaux. En témoignent de nombreux documents et textes dont certains ont fait l'objet d'études et d'analyses et probablement d'autres fonds d'archives se trouvant notamment en Grande Bretagne.