La ville fortifiée du Château d'Oléron, dans l'écrin de ses vieux remparts, se parcourt aisément et c'est sans doute pourquoi on ne perçoit pas toujours son parfum d'Histoire. De belles maisons aux façades imposantes, à l'échelle d'une ville de garnison, se voient lorsqu'on parcourt les rues ayant abrité la demeure d'une aristocratie militaire ou civile, « hôtels particuliers » de quelque comtesse dont on garde la mémoire.

   

Les halles :
Les halles actuelles de la ville ont été édifiées en 1891 et 1892 par Joseph Sylvestre, entrepreneur au Château sur les plans de l'architecte A. Emerit de Marennes et inaugurées le 28 février 1892. Sur le pignon est, sont gravées les dates de 1771 et 1891. Elles ont remplacé celles construites en 1771 par Jacques Barthélemy Michel, baron de Saint-Dizant, seigneur du Château.

   

La Fontaine :
La belle fontaine devant les halles, toutes de pierres sculptées, a été réalisée en 1851 par Jean Paillé, dit « Perrin », compagnon tailleur de pierres et entrepreneur. La fontaine est classée monument historique par arrêté du 24 avril 1937.

Moulins à vent :
Autrefois nombreux sur la commune du Château, des 14 ou 15 moulins répertoriés, tant moulins à vent que moulins de mer, il en subsiste 4, tous moulins à vent.
Le moulin du Caillot, déjà cité au début du XIII° siècle, a fait l'objet d'une belle restauration.
Le moulin de la Quille du chien le long de la rue des romains avec la maison basse du meunier est bien mis en valeur, toutefois en contexte particulier.
Le moulin de la Picotelle se situe plus à l'ouest, clôturant la série des moulins situés sur le même axe où se groupaient les moulins de la ville.
Enfin, le moulin dit « de la Côte », probablement en bois à l'origine, fut reconstruit en pierre par Marie Robin en 1681.